吉林市富永源化工廠
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乙醇類

乙醇

1.分子式 C2H6O   相對分子質量46.07

2、示性式或結構式CH3 CH2OH

3、外觀  無色透明液體,有特殊的芳香氣味。

4、物理性質

乙醇.jpg

5、化學性質:乙醇是醇類的代表物質,化學性質如下所示。

(1)生成金屬衍生物  乙醇與鈉、鉀等堿金屬反應生成乙醇生物;低級醇容易發生此反應,有時有著火的危險

高級醇反應較慢,特別是高級仲醇、叔醇反應速度小,不容易生成醇化物;鋁、鎂、鈣、鋇等金屬與醇一起煮沸,也能生成醇化物。

(2)生成酯:醇與有機酸、無機酸反應時脫水生成酯,反應是可逆的。

此反應常用強酸、金屬鹽、離子交換樹脂等作催化劑;甲醇的反應性大、C2—C3的伯醇反應速度大致相等;仲醇、叔醇的反應性小,而且叔醇在酸性介質中容易脫水生成烯烴,一般用間接的方法制備叔醇的酯;酰氯和酸酐與醇更易進行酯化反應。

(3)生成鹵代烷:乙醇與鹵代氯,亞硫酰氯或鹵化磷反應時,羥基被鹵原子置換,生成鹵代烷。

叔醇的反應速度快,仲醇、伯醇的反應速度依次降低;鹵化氫以碘化氫快,氯化氫慢。

(4)脫水反應:醇的脫水有分子間脫水和分子內脫水兩種方式:分子間脫水生成醚,分子脫水生成烯烴。反應按哪種方式進行取決于醇的結構和反應條件;一般高溫有利于生成烯烴,低溫有利于生成醚;叔醇易脫水成烯,難以得到醚,反應常在催化劑存在下進行,常用的催化劑有硫酸、磷酸、二氧化二鋁、磷酸鋁等。

(5)縮醛的生成:乙醇的室溫下與醛反應生成半縮醛,并放出熱量。在酸性催化劑如HCl、H2SOH4、或Cacl2存在下,進一步與1 mol醇反應生成縮醛。

(6)氧化反應:伯醇氧化生成醛,醛再繼續氧化成羥酸。仲醇氧生成酮。叔醇難氧化,但在劇烈的條件下氧化生成碳原子數較叔醇少的產物。常用的氧化劑有重鉻酸鈉、硫酸或三氧化鉻和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。

(7)脫氫反應:伯醇或仲醇的蒸氣在高溫下通過脫氫催化劑如銅、銀、鎳或銅、氧化鉻時,則脫氫生成醛或酮。叔醇不能脫氫,只能脫水成烯烴。

(8)其他:乙醇易與乙烯酮、環氧乙烷、異氰酸酯等反應性大的物質發生反應,分別生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯;乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿,用碘和氫氧化鉀氧化生成碘仿;與不含亞硝酸作用生成硝酸乙酯;與汞和過量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2;與氧化汞和氫氧化鈉一起加熱生成爆炸性物質C2Hg6O4H2。

6、精制方法:乙醇通常是用乙烯水合法或發酵法制造。發酵法制取的乙醇含有雜醇油醛、酮、酯和水等雜質。合成法制取的乙醇所含的雜質和甲醇相同。

由于乙醇和水形成共沸混合物,故常含有約5%的水分,不能用蒸餾的方法除去。乙醇與氯化鈣能形成結晶狀物質:CaCl2·3C2H5OH,故不能用氯化鈣作干燥劑。要得到無水乙醇必須用特殊的方法。工業上采用三元共沸蒸餾脫水。實驗室內采用下列方法。

(1)生石灰脫水法:于圓底燒瓶中加入2/3體積的95%乙醇和新粉碎的生石灰,生石灰的用量要超過乙醇液面,插入帶有氯化鈣干燥管的回流冷凝器,加熱回流1小時,放置2-3天至生石灰大部分崩解呈粉末狀,再回流1小時進行蒸餾,可得純度為99.5%的乙醇。

(2)醇鎂脫水法:將純度為99.5%的乙醇60ml、5g鎂條和數滴四氯化碳放入大的圓底燒瓶內,插入帶氯化鈣干燥管的回流冷凝器;加熱回流,反應激烈進行,至鎂完全溶解后再加入900ml99.5%乙醇,回流1小時后蒸餾,此法可得含量99.95%的乙醇;四氯化碳可用溴乙烷或碘(0.5g)代替。

(3)羥酸乙酯、醇鈉脫水法:利用羧酸乙酯、醇鈉和水之間的不可逆反應達到脫水的目的;所用的酯要求過 量并且不隨乙醇一同蒸出,可用丁二酸二乙酯,鄰苯二甲酸二乙酯,草酸二乙酯等;例如在2L圓底燒瓶中加入1L99.5%乙醇和7g清潔干燥的金屬鈉,插入帶有氯化鈣的干燥管的回流冷凝器。金屬鈉反應完畢后加入25g干燥的丁二酸二乙酯或27.5g干燥的鄰苯二甲酸二乙酯。回流2小時后蒸餾,也可得到純度99.95%的乙醇。

7、溶解性能:能與水、乙醚、氯仿、酯、烴類衍生物等有機溶劑混溶。隨著含水量增加,對烴類的溶解度顯著減小。無水乙醇能溶解某些無機鹽,水乙醇對無機鹽的溶解度會增大。

8、用途:用作粘合劑、硝基噴漆、清漆、化妝品、油墨、脫漆劑等的溶劑以及農藥、醫藥、橡膠、人造纖維、洗滌劑等的制造原料,還可作防凍液、燃料、消毒劑等。

9、使用注意事項:危險特性屬第3.2類中閃易燃液體。危規號:32061,UN編號:1170。密封貯存。對金屬沒有腐蝕性,可用鐵、軟鋼、銅或鋁制容器貯存。乙醇屬微毒類。為麻醉劑,對眼黏膜有輕微刺激作用。少量飲用能加快血液循環,刺激食欲、促進液分泌,有利于食物的消化吸收。但大量的飲用時,使中樞神經和運動反射麻痹,運動失調,意識不清,還會引起胃炎、消化不良、慢性肝病和肝硬變,甚至引起胰腺和心臟疾病。人飲用乙醇的中毒劑量為75-80g,致死劑量為250-500g。

某些有毒物質如苯胺、硝基苯、硝化甘油、四氯化碳、鹵代烴等可使人對乙醇的抵抗力顯著下降。某些物質和石灰氮、TETD(二硫化四乙基秋蘭姆)、TMTD[雙(二甲基氨基硫代甲酰)化二硫]等可促使乙醇引發過敏癥,即使飲用少量的酒也會引起頭痛、嘔吐、不適、血壓下降、虛脫等癥狀。故接觸上述物質的人應禁止飲酒。吸入乙醇蒸氣主要起麻醉作用。經常吸入乙醇蒸氣能刺激黏膜(眼、喉頭、支氣管),引起頭痛、食欲不振、嘔吐、發抖、昏睡等癥狀,也能引起肝硬變和損害心臟。乙醇長時間與皮膚接觸時,能被皮膚吸收而中毒。嗅覺閾濃度94mg/m3,工作場所高許濃度為1880mg/m3。大鼠經口LD50為13.7g/kg。家兔經皮LD50為9.4ml/kg。


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